由于IBM的抵制，Windows 1.0并没有很快流行起来。或许为了掩盖Windows的兴趣，微软加入了IBM OS/2操作系统的开发，并将其演变成OS/2的Presentation Manager显示管理器，然而1987年12月时OS/2 1.0推出的时候并没有附带这个显示管理器，直到OS/2 1.1版本才具有。同样在87年12月9日，微软推出了Windows 2.0，这个系统的后期版本开始基于新的80286/386处理器开发，老的Windows 1.0则基于老的8086/8088处理器。
Microsoft Windows 2.0，1987年
Windows 2.0：最小化与最小化按钮开始出现
在硬件支持上，Windows开始追赶硬件的发展，很快Windows 2.0出了286和386的特别版本，分别叫做Windows/286和Windows/386，版本2.1。286、386和8086/8088相比有什么改进呢？
在1982年的80286处理器上，Intel引入了保护模式（Protected Mode），老的8086模式被称为实模式（Real Mode）。实模式下只能访问1MB的空间，进入保护模式后访问空间扩大到16MB，80286上每个段的大小被限制为64KB。Windows 2.0x版本使用的是实模式，虽然Windows/286同样基于实模式，不过它开始支持HMA(High Memory Area)，从而将内存支持从普通实模式的640KB扩展到整个1MB。80286的保护模式没有被Windows/286使用。
Microsoft Windows/286，又名Windows 2.1，1988年
到了1985年的80386，Intel在段寄存器的基础上构筑新的保护模式：虚拟8086模式（Virtual 8086 Mode）并完善了80286的保护模式，后者被称为386增强模式。在虚拟8086模式下可以虚拟出多个8086处理器，从而可以真正地同时执行多个实模式程序并对其进行简单的保护。Windows/386利用了这个特性，将每一个应用程序都运行在这个模式下。同时Windows/386还引入了LIM EMS（Lotus,Intel,Microsoft Expanded Memory Specification）以利用超过1MB的内存。早期的EMS扩展驱动集成在WIndows/386内，到了次年的MS-DOS 4.01才具有独立的EMM386.SYS版本（1991年MS-DOS 5.0带的EMM386.EXE是进一步改进的版本），EMM386通常和HIMEM.SYS一起使用。
从80286到80386，看起来只是处理器位数的变化，但实质上是处理器体系结构的变化，从寻址方式上说，就是从“实模式”到“保护模式”/“虚拟8086模式”的变化。从80386开始之后的处理器，虽然速度和功能不断提升，然而基本上属于同一种系统结构的改进与加强，而无本质的变化，所以人们把80386以后的处理器统称为IA32（32 Bit Intel Architecture）。我们后面还会继续讲到80386带来的另一个基础但是深刻的变化。
