流行：Windows 4.x时代
1995年8月24日Windows 95 发布，从脉络上讲，Windows95是从Windows for Workgroup 3.1上面进化上去的，它带来了更强大的、更稳定、更实用的桌面图形用户界面， "蓝天白云"的开机logo突出显示了集成了IE浏览器的Windows，创新的开始菜单设计给用户们留下了深刻的印象，个人计算机的真正普及自这里开始。
1996年4月发布的Windows NT 4.0是NT系列的一个里程碑，该系统面向工作站、网络服务器和大型计算机，它与通信服务紧密集成，提供文件和打印服务，能运行客户机／服务器应用程序，内置了Internet／Intranet功能。其他特点诸如：①支持多重引导功能，可与其它操作系统共存；②实现了"抢先式"多任务和多线程操作；③采用SMP（对称多处理）技术，支持多CPU系统；④支持CISC（如Intel系统）和RISC（如Power PC、R4400等）多种硬件平台；⑤可与各种网络操作系统实现互操作，如Unix，OS/2等。⑥安全性达到美国国防部的C2标准
1998年6月25日，Windows 98正式推出，基于Windows 95的经验，微软改良了它对硬件标准的支持，如MMX和AGP等。此外，还增加了不少新特性，主要包括对FAT32文件系统的支持、多显示器、Web TV的支持和整合到Windows图形用户界面的Internet Explorer，称为活动桌面(Active Desktop)。
虽然Windows 98仍然是16位/32位操作系统，但由于对内存管理的改进，Windows 98是真正意义上的多进程操作系统，与Windows 95的抢先式多进程不同，它可以由使用者决定是平均分配系统资源进行多工，或是将某一个较不急于达成、或完成时间较长的程序设为背景（后台）执行，高度的增加多工作业的实用性。
2000年9月14日发布的Windows Me是最后一个基于实时DOS的Windows 9X系统，其版本号为4.9。作为Windows 4.x系列中16/32位混合操作系统向纯32位NT内核过渡的操作系统，Windows Me加入了很多新概念，可以说是为之后的Windows XP做了试水，但其针对家庭和娱乐的观念开启了千禧年Windows的新纪元。
