Windows Server 2008 R2是微软服务器操作系统的下一代版本，功能和特性上都基于现有的Windows Server 2008，并进一步得到了增强和完善。该系统开发代号Windows Server 7，也就是相当于Windows 7的服务器版本，二者一脉相承。Windows Server 2008 R2将能更好的支持虚拟机迁移，正如微软所表示的，利用Hyper-V来缩小VMware架构的差距。除了服务器虚拟化值得关注以外，还有IIS、网络和终端服务等也获得了较高提升。
X64平台：Windows Server 2008分别提供了32位和64位版本，不过在R2中将完全摒弃32位，只有64位版本。在服务器领域32位处理器已经是明日黄花，64位处理器将是未来发展大势所趋。这也是微软首款只具有64位版本的操作系统。
支持256个逻辑处理器：在08年的微软硬件(促销产品 主营产品)大会(WinHEC)上，微软在介绍Windows 7特性时表示Win 7最高可以支持256个逻辑处理器，也提到和Windows 7采用同样架构的Windows Server 2008 R2最高也可以支持256个逻辑处理器。作为对比，Windows Server 2008最高只能支持64个逻辑处理器。所谓的逻辑处理器包括了超线程技术“虚拟”出来的处理器，本质上是说，Windows Server 2008 R2的内核支持在256个处理器上进行任务调度，比上一代增加了4倍，这也符合现下Nehalem的超线程技术的出现和多核心的流行。
支持实时迁移的Hyper-V 2.0：在Windows Server 2008 R2中，微软的服务器虚拟化工具Hyper-v得到增强，新增了Live Migration(实时迁移)技术，在几毫秒就可以实现对物理主机和虚拟机之间的实时迁移，而不会造成服务或用户链接的中断。数据中心也实现了真正的虚拟化，从很大程度上脱离了对软件和硬件的管理，所有的操作都在单一的操作系统框架内完成。Hyper-V 2.0虚拟机对逻辑处理器和内存支持上得到增强，目前的Hyper-V可以支持24个逻辑处理器，而Hyper-V 2.0中每个虚拟机可以支持32个逻辑处理器和最高64GB的内存。
PowerShell 2.0：PowerShell是微软公司于2006年第四季度正式发布的一款基于对象的 shell,PowerShell 2.0也已经以测试版和用户技术预览版的方式发布了，它将在Windows Server 2008 R2正式发布的时候完全融入到这个软件中。Win 2008 R2包括一系列新的服务器管理界面，这些均建立在PowerShell 2.0之上。它新增了240个cmdlets命令集，新的PowerShell图形用户界面也增添了开发功能，从而用户能更简单创建自己的命令行。而且，PowerShell将能够安装到Windows服务器内核。
Windows Server 2008 R2的"R2"采用了醒目的红色标出
电源管理增强：Windows Server 2008 R2中包含一个“Core Parking”功能，可以评估多核服务器的处理工作量，并且能够在某种情况下终止向这些内核发送新工作。然后，在内核闲置的时候，它可以让服务器进入睡眠状态，减少服务器的整个耗电量。
IIS 7.5：Windows Server 2008 R2中的IIS版本为7.5，在最新的PowerShell 2.0的支持下其功能更加强大，包括故障切换集群的更新以及一些最近流行的IIS扩展(比如WebDAV和Administration Pack)，而且它也支持了更多的开发技术如SilverLight和PHP。
直接访问和Branch Cache：Windows Server 2008 R2中的直接访问(Direct Access DA)功能允许用户在任何网络位置访问公司网络中的文件、数据或使用应用程序，而不必通过传统的虚拟企业网络VPN。直接访问降低了终端用户的操作复杂性，并可以保证远程访问的安全性。 后者则是为基于HTTP和SMB通信的局域网减轻了由用户所使用的带宽，用来改善分公司生产力。当远程分公司的使用者存取总部Windows Server 2008 R2系统上的数据时，数据可以被储存在分公司端，因此若另一个使用者要存取同样的数据，就不用再连到总部，降低资源的耗费，这两大功能需要前后端搭配的操作系统才能发挥最大效用。
DHCP故障转移：这是Windows Server 2008 R2中的新特性，当DHCP出现故障后迁移到新的系统。DHCP故障转移允许管理员通过Windows DHCP服务器计划和部署一个高弹性的DHCP环境。该特性还能应作为一个用来构建Windows IP管理解决方案的平台，为管理员在管理他们的DHCP架构时提供了一个全面的体验。
